Formazione dello stato di Urbino, ritorno della famiglia dei Montefeltro
Nel 1375 tornarono i Montefeltro al governo della città e e nel 1384 la cità di Gubbio fu annessa al territorio: ciò costituì il puntodi partezna fondamentale della nascita dello stato di Urbino, che comprendeva oltre all'annessa città di Gubbio anche Cagli e il Montefeltro creando così un forte equilibrio nella zona tra le Marche e la Romagna, zona che in passato fu teatro di scontri tra forze guelfe e forze ghibelline. Inoltre nel 1390 il Papa Bonifacio IX nominò il conte Antonio da Montefeltro vicario apostolico in temporalibus di tutte le terre a lui sottomesse, assegnandogli anche, per limitare i tentativi di espansione dei Malatesta di Rimini, i castelli di Corinaldo e Mondolfo fino ad allora governati da Galeotto Malatesta come vicario del Papa, estendendosi per un totale di 2000 Kmq.
Urbino capitale dello stato dei Montefeltro
Urbino era così divenuta da piccolo comune medioevale a capitale economica e politica dello Stato del Montefeltro. Nel 1396 il conte Antonio emanò delle leggi statutarie le,"Constitutiones appellationum" con le quali sancì che i principali poteri fossero riservati al principe. Guidantonio, successore di Antonio governò dal 1404 al 1443, emanando anch'egli numerose leggi in materia civile, amministrativa, penale e fiscale. Oddantonio, che regnò pochi mesi (la sua morte avvenne nel 1444) lasciò il trono al fratellastro Federico, che venne proclamato Signore della città.
Urbino e Federico da Montefeltro
Salito al potere, Federico da Montefeltro intrecciò dei rapporti di alleanza con il re di Napoli, con il pontefice, con la signoria degli Sforza di Milano e venne nominato capitano generale della lega italica. Ricevette inoltre varie onorificenze al di fuori dell'Italia, tra cui l'ordine della giarrettiera dal re d'Inghilterra, dell'ermellino da Ferdinando d'Aragona e nel 1474 il titolo di Duca dal Papa.
Gli enormi proventi delle condotte militari permisero a Federico di perfezionare l'attrezzatura militare e civile dello Stato; ospitò inoltre nel suo splendido palazzo i migliori talenti letterari, artistici e scientifici del 1400. Fu così che in pochi anni il livello economico dello Stato crebbe a tal punto che il Duca poté permettersi l'edificazione di un'opera grandiosa come l'attuale Palazzo Ducale dal costo di 200.000 scudi (spendendone 40.000 per l'argenteria, per gli arazzi 20.000 e per la biblioteca più di 20.000 ducati). Sempre grazie ai suoi immensi guadagni i suoi sudditi poterono pagare tributi piuttosto bassi.
Poté inoltre edificare molti altri edifici religiosi e civili (il Duomo, il Convento dei Gesuiti, il Convento di S.Chiara); lasciando anche scritto nel testamento che fosse rifatta la chiesa e il convento di S. Donato, l' attuale Chiesa di San Bernardino o Mausoleo dei Duchi, dove voleva essere sepolto.Federico da Montefeltro non si occupò soltanto di progettare erdifici civili, ma fece edificare inoltre numerose rocche per controllare le vie di accesso più vulnerabili del territorio.I progetti della maggior parte delle opere civili e militari realizzate nel Montefeltro furono ideati dall'architetto Francesco di Giorgio Martini.
Gli anni dopo Federico da Montefeltro
Dopo la morte di Federico nel 1482, il potere passò a Guidubaldo alla cui corte si radunavano i famosi cenacoli che il Baldassare Castiglione ha rievocato nel suo libro "Il Cortegiano".
Tanti sono i personaggi famosi che soggiornarono in Urbino alla corte di Guidubaldo, fra i quali Bembo, un letterato attivo anche presso altri corti come quella di Ferrara, teorico del gusto classico rinascimentale e diffusore del petrarchismo, modello della lirica europea; I Medici esuli da Firenze e Il Cardinal Dovizi di Bibbiena, autore della "Calandria", prima opera in volgare rappresentata in Italia..
Nello stesso periodo (1502) venne istituito quel Collegio dei Dottori riconosciuto dal Papa Giulio II nel 1507 da cui avrà origine la Libera Università degli Studi. Un altro istituto creato dal Duca è la Cappella Musicale. Era questo il frutto della squisita educazione musicale ricevuta alla stessa Corte, dove il padre aveva, fra le molte altre cose, prediletto anche la musica.
Nello stesso periodo tra i due secoli si affermò inoltre il genio di Raffaello, il quale nel 1504 da Urbino, con una lettera di raccomandazioni di Giovanna Feltria Della Rovere si trasferì verso le città di Firenze e Roma.
Non avendo un erede nel 1504 fu accolto alla corte il piccolo Francesco Maria Della Rovere che fu adottato dagli zii e che diventerà l'erede di Guidubaldo per cui alla morte di Guidubaldo, avvenuta nel 1508, il Ducato passò ai Della Rovere.
Francesco Maria della Rovere divenne, diventato Duca di Urbino si sposò con Eleonora Gonzaga per consolidare ulteriormente la posizione del Ducato di Urbino,anche se i primi anni furono piuttosto complessi. Nonostante fosse anch'egli un condottiero, volle rafforzare l'aspetto artistico e culturale del ducato.Oltre alla già citata rappresentazione de "La Calandria" del Bibbiena nella Sala del Trono del Palazzo Ducale, la prima opera in prosa e volgare l'attività teatrale e muisicale mantennero un ruolo molto importante.Tuttavia nel 1525 quando la sede della corte fu trasferita a Pesaro, e ciò segnò un fatto di un grande declino mentre Pesaro divenne il nuovo baricentro economico e politico del Ducato. Guidubaldo II successe in seguito al padre nella carica di duca che tenne per circa 40 anni, un periodo che si dimostrò piuttosto tranquillo grazie anche all'equilibrio della politica europea e a un periodo di saggio governo, di prosperità economica, di fama e di onori. Lo stesso Guidubaldo II ebbe la riconferma di tutte le cariche dei suoi predecessori, ma anche riconoscimenti che nessun Duca di Urbino ebbe mai: fu infatti Generale della Repubblica veneta, Prefetto di Roma (1555) e Generale del Regno di Napoli (1558).
Anche l'impulso culturale fu notevole in tutto questo periodo, tra l'altro furono ospiti della corte Bernardo Tasso e suo figlio Torquato, e fu anche l'attività artigianale di tipo scientifico: costruzione di orologi, compassi, strumenti scientifici e matematici di precisione.
Francesco Maria II Della Rovere, cresciuto e formatosi nella corte spagnola fu l'ultimo Duca d'Urbino, tuttavia a quei tempi Urbino era diventata un piccolo stato "satellite" sotto l'influenza spagnola da una parte e dal pontefice dall'altra. Neanche lo Francesco Maria II Della Rovere riuscì a restituire ad Urbino la sua passta grandezza ed a trasmettere il regno in eredità, a causa della morte del figlio Federico Ubaldo.Quando quindi morì il Duca nel 1631
Urbino passò sotto lo Stato Pontificio, guidato dal Cardinale Antonio Barberini, fratello del Papa.